Em pleno anos 50, Paul Kemp (Johnny Depp) trabalha como jornalista freelancer e se encontra numa tremenda crise existencial durante um período em que realiza um trabalho para um jornal em Porto Rico. Lá, a rotina de autodestruição com a bebida só aumenta quando ele acaba mergulhando num complicado triângulo amoroso, ao se apaixonar por Chenault (Amber Heard), que está noiva de um certo Sanderson (Aaron Eckhart).
